Los inicios del lento caminar de El Romeral en la historia comienzan como lo hacen muchos pueblos de Castilla: como pequeña avanzada de repoblación del mundo cristiano en esa andadura inexorable de ir restando terreno al musulmán invasor que accedió al territorio ibérico en el siglo VIII. De todos modos también, como en todos los lugares, las leyendas que apelan a una fundación judía llamada con el poético nombre de Romclia o incluso un origen rodio que apunta la posibilidad incluso de la enseñanza de la labra del esparto en pleitas, gumenas, sogas y otras cosas… entroncan con la verosimilitud de los pequeños restos encontrados en nuestro Término pertenecientes a la Edad del Bronce y la información perfectamente contrastada del paso por este pueblo dc la vía romana de Alces a Titulcia y del que el antiquísimo Pozo Román bien pudiera ser un hito, o un lejano recuerdo indicativo de que El Romeral no fue tierra desierta.

Es tras la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, cuando toda esta zona pasa a control teórico de Castilla. De hecho de la ubicación de El Romeral en un lugar de indefinición fronteriza entre moros y cristianos puede ser la raíz de una de las etimologías que se barajan sobre el origen de su nombre: Romí, cristiano que vive en tierras de frontera con los moros, de ahí evolucionaría hasta El Romeral. La inestabilidad de la línea fronteriza producto de las incursiones musulmanas (Batalla de Consuegra en 1099, Uclés en 1108 y Alarcos en 1195) por estas tierras manchegas creó una zona de nadie en la que las jurisdicciones no estaban en absoluto delimitadas no ya con los propios musulmanes sino también con !os otros estamentos cristianos que participaban en la Reconquista.


En la empresa de ir ganando espacios al infiel y al mismo tiempo de repoblación no sólo participaban las dignidades arzobispales, los reyes y los nobles sino que también lo hacían las Órdenes Militares y por estos pagos lo eran la de San Juan y la de Santiago. Fue el rey Alfonso VIII quien prácticamente asegurada ya la frontera en el siglo XII dona en 1183 el castillo de Consuegra a la orden sanjuanista y cede a la Mitra toledana entre 1211 y 1213 cl pueblo de La Guardia, quedando El Romeral otra vez en una zona de indefinición jurídica ya que si el Fuero de La Guardia otorgado por el Arzobispo Jiménez de Rada en 1213 nos suponía como dependencia del pueblo guardiolo, no es menos cierto que la Orden de San Juan nos consideraba como parte suya. Para acabar con esta indeterminación hubo de llegarse a unos acuerdos por los cuales se delimitaban las jurisdicciones territoriales de ambos estamentos. Estamos hablando de las llamadas Concordias firmadas el 27 de marzo de 1229 y por las cuales nuestro pueblo quedó definitivamente en el lado del Arzobispado de Toledo. No obstante, como parte inseparable de esta unión con la silla arzobispal toledana habida varios años antes de formalizarse las dichas Concordias conviene reflejar la presencia de numerosos romeraleños bajo la bandera del arzobispo Jiménez de Rada en la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212, en la que la crónica del citado eclesiástico expresa que los naturales de este pueblo estuvieron muy recios e esforçados desbaratando ma masa de caballería solo con sus picas e espadas.
El Romeral es tierra de paz, orden y solidaridad, y de ello da muestra su participación en la formación de la Santa Hermandad por los Rayes Católicos en 1476. Desde esa fecha nuestro pueblo nombró sus Alcaldes y cuadrilleros de la Santa Hermandad.

Tras el advenimiento de Carlos I al trono español se desarrolla en Castilla la Guerra de las Comunidades. En el 1521, y relacionado con este conflicto, El Romeral es testigo dc un pcqucño hecho de armas que acaece el 12 dc marzo en el paraje de las Atalayuelas, a unos tres kilómetros al saliente de la Villa. En él las tropas del comunero obispo Acuña traban combate con las realistas mandadas por el prior de la Orden de San Juan. La refriega, breve pero sangrienta y de resultado incierto parece que se decanta por el lado realista. Poco más de un mes después de haberse sucedido el hecho, Padilla, Bravo y Maldonado, cabecillas de la rebelión comunera son ajusticiados en Villalar (Valladolid).

El reino de España en el siglo XVI se embarca en una política europea expansionista con un objetivo claro: había que aislar a la todopoderosa Francia. Las finanzas estatales sufren sus consecuencias y las bancarrotas y las faltas de numerario son cuantiosas. El Rey Felipe II tiene que enajenar patrimonio y vender títulos de villazgo. Amparado en esta situación nuestro pueblo de El Romeral, en el día de Navidad de 1557, y en documento firmado en Valladolid por Dª Juana, hermana del rey, alcanza la titulación de Villa eximiéndose de La Guardia. Esta libertad tiene un precio de 215.000 maravedíes. Mas esta emancipación duraría muy poco; las finanzas estatales siguen por los caminos del caos y el rey tiene que arbitrar fórmulas para extraer recursos pecuniarios. Es cl momento de la creación de los Señoríos que en nuestro caso cristaliza en el 1581 con el señorío jurisdiccional creado bajo el dominio de un segundón de la nobleza, don Juan Cristóbal de Guardiola futuro conde de Campo-Rey, el cual englobaba a El Romeral, Villanueva de Bogas y la Guardia, villa ésta donde tenía establecida su capitalidad. Otra vez estamos unidos a La Guardia y ello nos durará hasta 1811, fecha de la abolición de los señoríos.

En este mismo siglo XVI tenemos, gracias a las Relaciones de Felipe II, las primeras noticias fehacientes sobre la situación general dc nuestro pueblo y de ella se desprenden dos notas fundamentales: la pobreza y humildad del caserío cuyas casas tenían los tejados de atocha y enea; además de el aporte, ya dc suma importancia, que suponía el esparto pana las economías familiares y su acarreo desde lugares relativamente lejanos como Argamasilla de Alba y las Guadalerzas.

El devenir de la villa entra en una dinámica de rutina en las larguísimas décadas del siglo XVII: la religiosidad exacerbada, los problemas de abastecimiento del Pósito Municipal, las controversias con el concejo de Villanueva de Bogas por la pertenencia dc unos pastos, las levas militares y los juicios de residencia a los alcaldes ordinarios por parte del Señor de La Guardia conforman un siglo de decadencia paralelo al de la monarquía española. Sólo la consideración de San Sebastián por único patrón en 1644 es el gran acontecimiento que rompe esta monotonía y confirma una parte fundamental de la idiosincrasia dc El Romeral que aún perdura en pleno siglo XXI. Durante la primcra mitad del siglo XVIII la vida en El Romeral se mantiene en los mismos parámetros con respecto de siglos precedentes. Sus hombres se empleaban en las labores agrícolas y las mujeres en el trabajo de la pleita del que obtenían un pequeño beneficio muy útil para las estrechas economías familiares.

Con la llegada de la Ilustración, en la segunda parte del XVIII, se prodigan los escritos que tratan sobre las condiciones sociales, políticas, económicas y religiosas de los distintos núcleos de población. De todas aquellas que tratan sobre nuestro pueblo podemos extraer un par de ideas comunes: la extremada humildad de El Romeral en cualquier ámbito, rasgo que es permanente a lo largo de la historia, y la importancia, una vez más, vital que adquiere el trabajo del esparto en el que se contabilizan 98 esparteros sin contar las mujeres que emplean las 3/4 partes del día en trabajar la pleita e incluso de los 463 asnos censados, la mayoría de ellos se emplean en el transporte de la pleita haciéndose hincapié en la presencia de estereros romeraleños en las frías ciudades de Castilla la Vieja para vender sus géneros. Ya por esta época se hace mención a un molino de viento, nuestro primer molino, curiosamente ubicado en una zona llana, al Mediodía, pero al lado dc las antiguas eras de la villa.

En el siglo XIX las grandes convulsiones políticas y sociales que sacuden a España no cambian de manera radical los hábitos y la historia cotidiana de El Romeral. Un visitador eclesiástico de 1829 refleja así a nuestro pueblo: “tenía (El Romeral) de 430 a 500 vecinos que eran pobres y buenos…”. Tan sólo la persistencia dc la industria del esparto forjó un mercado en el que la llegada del ferrocarril provocó un impulso al aprovecharse las ventajas que este nuevo medio dc comunicación y transporte ofrecía en la apertura de nuevos mercados. Es de advertir que nuestro pueblo fue uno de las primeras localidades españolas que tuvo estación férrea, concretamente en 1853, pero la misma se hallaba a siete kilómetros del caserío: es la que se conoce con el nombre de estación dc Tembleque pero se halla en nuestro Término Municipal. La estación férrea de El Romeral, muchísimo más cercana al núcleo de población, empezó a funcionar en 1883.

El siglo XX comienza en El Romeral con unas perspectivas dc futuro basada en una coyuntura agrícola que, si bien es siempre deficiente, se complementa con una base semi-industrial muy firme, apoyada en la manufactura del esparto en la que el ferrocarril siguió jugando un papel de primerísima magnitud al ser, al mismo tiempo, tanto el principal medio de locomoción por donde se proveía de materia prima, como elemento esencial de transporte en la comercialización del producto de esparto terminado. Las obras de extensión del patio de mercancías de la estación de El Romeral en la segunda década del siglo pasado son síntoma evidente del movimiento que se concurría en esta parada de tren.

Esta relativa alta tasa de actividad fue acicate suficiente para que los grandes servicios públicos que llegaban con el siglo XX como son la electricidad y el teléfono se dispusieran de ellos prontamente. Así la primera llegó en 1911, y el segundo doce años después. También se intentó acometer por esas mismas fechas, aunque con distinta suerte, la solución al problema secular del abastecimiento de agua, para ello se creo una efímera “Sociedad de Aguas Potables de El Romeral”
La Guerra Civil, salvo los propios hechos puntuales que afectaron directamente al núcleo de población (profanación de lugares religiosos, los dramáticos “paseos”), no fue acontecimiento de suficiente enjundia para operarse en él un giro radical en el rumbo del pueblo. Tras ella, se siguió con la tónica análoga a la de los años precedentes, es decir la agricultura y las labores del manufacturado del esparto el cual para unos fue complemento imprescindible de sus economías familiares y para otros su principal fuente de ingresos.